도전 없이는 데어도어 루즈벨트도 결코 미국의 대통령이 될 수는 없었을 것이다. 그는 쿠바로부터 돌아오자마자 뉴욕 주지사로 지명되었다. 그러나 반대파에서는 그가 뉴욕 주의 합법적 거주자가 아닌 것을 발견하고, 이를 문제 삼기 시작했다. 루즈벨트는 겁을 집어먹고 주지사 후보를 사퇴하려고 마음먹었다. 그때 토머스 콜리아 플래트라는 사람이 루즈벨트를 보고 쨍쨍 울리는 목소리로 소리쳤다. “산주안 힐의 영웅이 겁쟁이란 말인가”루즈벨트는 마음을 돌려 끝까지 대결한 결과 끝내 승리하고 말았다. 도전이 그의 생애를 바꾸어 놓았을 뿐만 아니라 미국 역사에도 지대한 영향을 끼치게 하였던 것이다.