처칠은 주기적으로 우울증에 빠지곤 하는데 그는 그것을 "내 등뒤에 올라 앉은 검정개" 라고 부른다. 대부분의 우울증 환자들은 자신의 불행을 감추지 못한다.그러나 처칠은 자신의 병세를 감출 수 있었다. 끊임없이 자신을 몰아세움으로써 생애의 마지막까지 자신의 우울증을 억누르고 살았다. 나중에 정신병학자인 앤터니 스토르는 처칠이 평생동안 절망과 싸웠기 때문에 국민들에게 "절망은 이길 수 있다." 고 설득할 수 있는 힘을 얻게 된 것이라고 결론을 내리게 된다.1932 년 정치적으로 고립이 되어 영국 남부 켄트주 저택에서 외로운 나날을 보내고 있던 처칠의 일과, 그는 이곳에서의 생활을 통해 영국을 제 2차 세계 대전의 위기에서 구해내게 되는 불굴의 정신을 길렸다.